El periodista y militar de la Brigada Khartiia, Yurii Butusov, afirmó que las fuerzas ucranianas controlan por completo el barrio de Yuvileinyi, en el suroeste de Kupyansk. Según él, la pérdida de esta zona impedirá que los ocupantes rusos mantengan las posiciones restantes en el sur de Kupyansk. Las imágenes geolocalizadas publicadas el 12 y 13 de diciembre indican que grupos de sabotaje rusos siguen presentes en las zonas norte y oeste de la ciudad, según analistas.
El jefe de Estado Mayor de un batallón de drones ucranianos afirmó que los invasores siguen intentando infiltrarse en Kupyansk, principalmente a pie. Los supuestos corresponsales de guerra rusos reconocieron los avances de las Fuerzas de Defensa de Ucrania en el barrio de Yuvileinyi y al noroeste de Kupyansk, e informaron de intensos combates cerca de Myrove y Radkivka. Al mismo tiempo, uno de los corresponsales de guerra admitió que Rusia había perdido Radkivka y dos posiciones defensivas al sur y al este de la aldea, según el informe.
Según analistas de ISW, las Fuerzas de Defensa lanzaron una contraofensiva en septiembre de 2025 tras el rápido avance de las tropas rusas hacia Kupyansk y la entrada en la ciudad. Durante el verano de 2025, el ejército ruso llevó a cabo operaciones ofensivas activas en la zona y, a principios de agosto, ya representaba una amenaza para la ciudad. A finales de agosto, el mando ruso comenzó a describir la infiltración de sus unidades en la ciudad como un «avance significativo».
El informe de Butusov indica que las fuerzas rusas aprovecharon su penetración en la ciudad para avanzar y atrincherarse en Kupyansk. Según sus datos, unidades de asalto de varias formaciones rusas lograron establecer posiciones estables en la ciudad tras entrar en Kupyansk en agosto de 2025. Las fuerzas rusas también tomaron el control de una importante zona elevada al norte de la ciudad. Como resultado, la situación para las tropas ucranianas se volvió crítica a mediados de septiembre de 2025, según los expertos.
El periodista informó que las fuerzas ucranianas liberaron Tyshchenkivka el 24 de septiembre, Kindrashivka el 9 de octubre y Radkivka el 11 de octubre. Según él, esto permitió a los cazas ucranianos romper las defensas rusas en la zona. Butusov afirmó que las Fuerzas de Defensa alcanzaron la margen derecha del río Oskil y, para el 21 de octubre, cortaron las vías de comunicación terrestres rusas con Kupyansk desde el norte. Al mismo tiempo, los ocupantes rusos crearon una zona de alto riesgo para ataques con vehículos aéreos no tripulados en dirección a Kupyansk.
El periodista y militar enfatizó que las Fuerzas de Defensa lograron generar ventajas en el campo de batalla y utilizarlas para contraatacar a pesar de la «zona de aniquilación». La contraofensiva actual demuestra que las fuerzas armadas ucranianas son capaces de lograr éxitos tácticos en el frente, especialmente en sectores donde las fuerzas rusas están sobrecargadas y debilitadas, según analistas de ISW.