La multitud de Bramall Lane le dio a Wilder, designado a principios de esta semana después de que Ruben Selles fuera despedido por perder los primeros seis juegos de la temporada, una entusiasta recepción.
Esa sensación de optimismo se vio seriamente frenada por la intensa lluvia de South Yorkshire cuando los Blades mostraron las debilidades defensivas y la ineficacia en la delantera que le costaron el puesto a Selles.
A pesar del gran esfuerzo de sus jugadores, el equipo de Wilder no parecía tener muchas posibilidades de marcar y los Addicks, que estuvieron cerca de marcar en varias ocasiones, marcaron en el último minuto del tiempo reglamentario, con el fichaje de verano Olaofe anotando su primer gol para el club.
Los hinchas locales desplegaron una bandera gigante que proclamaba a Wilder como «Uno de los nuestros» antes del partido y corearon su nombre con entusiasmo, pero las actuaciones laboriosas que fueron una característica del reinado de Selles claramente aún no han desaparecido.
Wilder también perdió sus primeros dos partidos a cargo en sus otros dos períodos como técnico, pero heredó un equipo falto de confianza y anclado en el fondo de la tabla sin puntos en sus primeros seis partidos de liga.
Se enfrentaron a un equipo de Addicks que había marcado solo tres goles esta temporada, pero crearon las dos mejores oportunidades de un terrible primer tiempo, con Charlie Kelman tirando desviado y el potente cabezazo de Lloyd Jones siendo despejado espectacularmente por Michael Cooper.
En un momento emotivo, los árbitros detuvieron el partido para aplaudir durante un minuto para conmemorar el segundo aniversario de la muerte de la jugadora del Sheffield United Women, Maddy Cusack.
Charlton mantuvo a los Blades a distancia durante gran parte del juego, Sonny Carey desvió un tiro de Gus Hamer por encima del travesaño y Josh Edwards se lanzó en el camino del esfuerzo de Tyrese Campbell.
Fueron los Addicks quienes dieron un paso más en los últimos 10 minutos cuando un cabezazo de Greg Docherty y un disparo del debutante James Bree pasaron por encima del larguero.
Pero en un último ataque, Bree cuadró el balón para que el ex jugador del condado de Stockport, Olaofe, lo deslizara hacia la red y asegurara su segunda victoria de la temporada.
La derrota significa que los Blades se convierten en el cuarto equipo en los 20 años de historia del Campeonato en perder sus primeros seis juegos de la temporada de liga, después de Sheffield Wednesday (2007-08), Peterborough United (2012-13) y Wycombe Wanderers (2020-21).
«Tenemos un poco de trabajo por hacer» – Wilder
El entrenador del Sheffield United, Chris Wilder, declaró a BBC Radio Sheffield:
Tenemos trabajo por hacer. Hay algunas cosas que me han gustado bastante, pero hay muchas cosas que definitivamente necesitan mejorarse en el campo de entrenamiento.
«Llegamos hoy con un estado de ánimo positivo después de una buena semana de trabajo, pero la clave es tener el coraje de hacerlo un sábado por la tarde, porque ahí es donde todos son juzgados: los jugadores y yo.
«La multitud estuvo tremenda e intentó levantarnos e impulsarnos hacia adelante, darnos esa energía que necesitamos, pero luego se desvaneció un poco hacia el final de la segunda mitad y se volvió bastante caótica.
«Vi una actuación honesta, pero hay que lograr el equilibrio adecuado, y con la calidad que tenemos nunca demostramos eso ni ningún control del juego.
«El gol es un gol caótico, un pase directo, un toque y luego dos contra dos y el chico encuentra un pase en el minuto 90».
El entrenador del Charlton Athletic, Nathan Jones, declaró a BBC Radio London:
Fue una victoria excelente. Pensé que la merecíamos. Si nos fijamos en el contexto y la dificultad del partido, este es el Sheffield United, visitante, con el estadio lleno, con un entrenador que regresa y que ha sido sinónimo de éxito aquí, así que ese nivel de rendimiento me pareció excepcional.
«En la primera mitad pensé que éramos el mejor equipo, tuvimos las mejores ocasiones, una o dos al contraataque.
«Tuvimos dos oportunidades muy buenas en la segunda fase, el portero hizo grandes paradas.
«Tuvimos oportunidades similares a las que tuvo Ipswich la semana anterior, pero ellos ganaron 5-0 y nosotros solo tuvimos una, así que es una curva de aprendizaje para nosotros, pero el nivel de rendimiento fue fantástico».